Le président sortant assume la simplicité de ses goûts musicaux et voue une grande admiration à Frank Sinatra, Tony Bennett et Elton John.
Donald Trump reconnaît volontiers ne pas avoir de culture musicale et déclare avoir rejeté ce que l’école lui a appris en la matière. Il avoue avoir des goûts musicaux simples et peu lui importe d’être branché ou dépassé. En 2004, lors de la cérémonie des Emmy Awards, il n’a pas hésité à pousser la chansonnette déguisé en fermier. S’il apprécie la musique pour son rôle apaisant, il n’a aucune honte à affirmer qu’il préfère le golf. Il place dans son panthéon des musiciens les « classiques » de la chanson anglaise et américaine dont il ne se lasse jamais : Frank Sinatra, Elton John et Tony Bennett, avec une mention particulière pour ce dernier « qui vit dans un de mes immeubles. »
Il a autant de plaisir à écouter la version originale de « Moon River » que les Rolling Stones ou Eminem, mais prétend avoir une passion pour le reggae. Il adore le groupe Toots & The Maytals qu’il a découvert lorsqu’il co-animait un épisode de la célèbre émission de divertissement Saturday Night Live, en avril 2004.
Plus étonnant, Donald Trump s’est intéressé à Steve Reich et a même décrit sa technique de décalage progressif des voix de façon étonnante : « Je me souviens avoir lu l'histoire d'un compositeur du nom de Steve Reich qui a proposé une nouvelle idée appelée « phasing » qui ressemble à des essuie-glaces qui se synchronisent et se désynchronisent. Apparemment, il a été pris dans un embouteillage un jour de pluie et le rythme des essuie-glaces a attiré son attention. Alors il a appliqué ce qu'il a entendu à ses compositions musicales. »
Le rapport de Trump à la musique est indissociable de son sens de la conduite des affaires qu’il a comparée, en 2007, à celle d’un orchestre : « Diriger une entreprise, c'est être chef d'orchestre. Lorsque vous dirigez une organisation ou une entreprise, vous devez, comme un chef d'orchestre, prendre les choses en main et exercer le contrôle. (…) J'ai adopté un rythme rapide à mon organisation, c'est ce qu'on appelle allegro dans les cercles symphoniques. »
S’il sait apprécier le talent des artistes, il éprouve surtout du respect pour leur réussite sociale. Il admire Frank Sinatra parce qu’à bien des égards, sa vie privée et son ascension professionnelle ressemblent aux siennes. Pour Trump, Pavarotti, Elton John ou d’autres ont réussi parce qu’ils ont eu la volonté de sortir de l’anonymat : « Il n'y a rien de mal à faire monter vos talents à la surface. Avoir un ego et le reconnaître est un choix sain. »
Durant sa carrière de businessman, puis de président des États-Unis, Donald Trump s’est servi de la musique pour soigner son image et entretenir l’adhésion de ses supporters. Il a utilisé abondamment des tubes tels que « Born to the U.S.A. » de Springsteen, « We are the Champions » de Queen ou encore « Y.M.C.A. » des Village People sans se soucier du consentement des artistes, provoquant de leur part de vives réactions d’indignation.